Kanabinoid

Kanabinoidi su klasa hemijskih jedinjenja koja obuhvata fitokanabinoide (kiseonik-sadržavajuće C₂₁ aromatične ugljovodonike prisutne u biljci kanabis), i hemijska jedinjenja koja oponašaju dejstvo fitokanabinoida, ili imaju sličnu strukturu (npr. endokanabinoidi, koji su nađeni u nervnom i imunskom sistemu životinja, koja aktiviraju kanabinoidne receptore).^[1] Najpoznatiji kanabinoid je delta-9-tetrahidrokanabinol (∆⁹-THC, THC — primarno psihoaktivno jedinjenje kanabisa).^[2]^[3]

Sintetički kanabinoidi obuhvataju mnoštvo distinktnih hemijskih klasa: klasični kanabinoidi koji su strukturno srodni sa THC-om, ne-klasični kanabinoidi kao što su aminoalkilindoli, 1,5-diarilpirazoli, kvinolini i arilsulfonamidi, kao i eikosanoidi srodni sa endokanabinoidima.^[2]

Kanabinoidni receptori

Pre 1980-ih se pretpostavljalo da kanabinoidi proizvode njihove fiziološke i bihevioralne efekte kroz nespecifične interakcije sa ćelijskim membranama, umesto interakcija sa specifičnim za membranu vezanim receptorima. Otkriće prvih kanabinoidnih receptora tokom 1980-ih je doprinelo rezoluciji te debate. Ti receptori su široko zastupljeni kod životinja, i nađeni su kod sisara, ptica, riba, i reptila. Trenutno su poznata dva tipa kanabinoidnih receptora, nazvanih CB₁ i CB₂.^[1] Smatra se da postoje još nekoliko kanabinoidnih receptora.^[4]

Fitokanabinoidi

Tip	Skeleton	Ciklizacija
Kanabigerolni tip CBG
Kanabihromenski tip CBC
Kanabidiolni tip CBD
Tetrahidrokanabinolni- i kanabinolni tip THC, CBN
Kanabielsoinski tip CBE
iso- Tetrahidrokanabinolni- tip iso-THC
Kanabiciklolni tip CBL
Kanabicitranski tip CBT
Glavne klase prirodnih kanabinoida

Fitokanabinoidi, prirodni kanabinoidi, biljni kanabinoidi, i klasični kanabinoidi, su klasa kanabinoida za koju se poznato da se prirodno javlja u znatnim količinama u biljci kanabis. Oni su koncentrovani u viskoznom rezinu koji nastaje u glandularnim strukturama poznatim kao trihomi. Pored kanabinoida, rezin je bogat u terpenima, koji su u znatnoj meri odgovorni za miris biljke kanabisa.

Fitokanabinoidi su skoro nerastvorni u vodi, ali su rastvorni u lipidima, alkoholima, i drugim nepolarnim organskim rastvaračima. Međutim, poput fenola, oni formiraju u većoj meri u vodi rastvorne fenolatne soli u jako alkalinim uslovima.

Svi prirodni kanabinoidi su izvedeni dekarboksilacijom njihovih respektivnih 2-karboksilnih kiselina (2-COOH) (ovaj proces je katalizovan toplotom, svetlošću, ili alkalnom sredinom).

Tipovi

Više od 85 kanabinoida je izolovano iz biljke konoplje^[5] Glavne klase prirodnih kanabinoida su prikazana u tabeli sa desne strane. Sve klase su izvedene iz kanabigerolnog tipa jedinjenja i razlikuju se uglavnom u načinu ciklizacije tog prekursora.

Tetrahidrokanabinol (THC), kanabidiol (CBD) i kanabinol (CBN) su najzastupljeniji prirodni kanabinoidi, i oni su najbolje istraženi. Drugi uobičajeni kanabinoidi su:

CBG Kanabigerol
CBC Kanabihromen
CBL Kanabiciklol
CBV Kanabivarin
THCV Tetrahidrokanabivarin
CBDV Kanabidivarin
CBCV Kanabihromevarin
CBGV Kanabigerovarin
CBGM Kanabigerol monoetil etar

Tetrahidrokanabinol

Tetrahidrokanabinol (THC) je primarna psihoaktivna komponenta biljke. Ona olakšava umereni bol (analgetik) i poseduje neurozaštitna svojstva. THC ima približno jednak afinitet za CB₁ i CB₂ receptore.^[6]

Delta-9-tetrahidrokanabinol (Δ⁹-THC, THC) i delta-8-tetrahidrokanabinol (Δ⁸-THC), oponašaju dejstvo anandamida, neurotransmitera koji se prirodno proizvodi u telu. THC molekuli proizvode stanje za upotrebu kanabisa vezivanjem za CB₁ kanabinoidne receptore mozga.

Kanabidiol

Kanabidiol (CBD) nije veoma psihoaktivan sam po sebi, i smatralo se da nema uticaja na THC psihoaktivnost.^[7] Međutim, nedavne studije su pokazale da su pušači kanabisa sa visokim CBD/THC odnosom manje skloni da dožive šizofreniji slične simptome.^[8] Ti nalazi su podržani psihološkim testovima, u kojima participanti doživljavaju manje intenzivne psihozi slične efekte kad se THC intravenozno administrira sa CBD-om (mereno putem PANSS-ovog testa).^[9] Kanabidiol nema afiniteta za CB₁ i CB₂ receptore, ali deluje kao indirektni antagonist kanabinoidnih agonista.^[10] Nedavno je utvrđeno da on antagonist mogućeg novoog kanabinoidnog receptora, GPR55, GPCR koji je izražen u lat. nucleus caudatus i putamenu.^[11] Za kanabidiol je takođe pokazano da deluje kao agonist 5-HT_1A receptora,^[12] na koji način deluje kao antidepresant,^[13]^[14] anksiolitik,^[14]^[15] i neurozaštitnik.^[16]^[17]

Kanabinol

Kanabinol (CBN) je primarni proizvod THC degradacije, i obično ga ima malo u svežim biljkama. CBN sadržaj se povećava sa THC degradacijom tokom skladištenja, i sa izlaganjem svetlosti i vazduhu. On je veoma blago psihoaktivan. Njegov afinitet za CB₂ receptor veći nego za CB₁ receptor.^[18]

Endokanabinoidi

Anandamid, jedan od endogenih liganda CB₁ i CB₂ receptora

Endokanabinoidi su supstance proizvedene u telu koje aktiviraju kanabinoidne receptore. Nakon otkrića prvog kanabinoidnog receptora 1988, naučnici su započeli potragu za endogenim ligandima tog receptora.

Tipovi endokanabinoidnih liganda

Arahidonoil etanolamid (Anandamid ili AEA)
2-arahidonoil glicerol (2-AG)
2-arahidonil gliceril etar (noladin etar)
N-arahidonoil-dopamin (NADA)
Virodhamin (OAE)

Prirodni kanabinoidi

Kanabigerolni tip (CBG)
Kanabigerol (E)-CBG-C₅	Kanabigerol monometil etar (E)-CBGM-C₅ A	Kanabinerolna kiselina A (Z)-CBGA-C₅ A	Kanabigerovarin (E)-CBGV-C₃
Kanabigerolna kiselina A (E)-CBGA-C₅ A	Kanabigerolna kiselina A monomethyl ether (E)-CBGAM-C₅ A	Kanabigerovarinska kiselina A (E)-CBGVA-C₃ A
Kanabihromenski tip (CBC)
(±)-Kanabihromen CBC-C₅	(±)-Kanabihromenska kiselina A CBCA-C₅ A	(±)-Kanabivarihromen, (±)-Kanabihromevarin CBCV-C₃	(±)-Kanabihromevarinska kiselina A CBCVA-C₃ A
Kanabidiolni tip (CBD)
(−)-Kanabidiol CBD-C₅	Kanabidiol monometil etar CBDM-C₅	Kanabidiol-C₄ CBD-C₄	(−)-Kanabidivarin CBDV-C₃	Kanabidiorkol CBD-C₁
Kanabidiolna kiselina CBDA-C₅	Kanabidivarinska kiselina CBDVA-C₃
Kanabinodiolni tip (CBND)
Kanabinodiol CBND-C₅	Kanabinodivarin CBND-C₃
Tetrahidrokanabinolni tip (THC)
Δ⁹-Tetrahidrokanabinol Δ⁹-THC-C₅	Δ⁹-Tetrahidrokanabinol-C₄ Δ⁹-THC-C₄	Δ⁹-Tetrahidrokanabivarin Δ⁹-THCV-C₃	Δ⁹-Tetrahidrokanabiorkol Δ⁹-THCO-C₁
Δ⁹-Tetrahidro- kanabinolna kiselina A Δ⁹-THCA-C₅ A	Δ⁹-Tetrahidro- kanabinolna kiselina B Δ⁹-THCA-C₅ B	Δ⁹-Tetrahidro- kanabinolna kiselina C₄ A i/ili B Δ⁹-THCA-C₄ A and/or B	Δ⁹-Tetrahidro- kanabivarinska kiselina A Δ⁹-THCVA-C₃ A	Δ⁹-Tetrahidro- kanabiorkolna kiselina A i/ili B Δ⁹-THCOA-C₁ A i/ili B
(−)-Δ⁸-trans-(6aR,10aR)- Δ⁸-Tetrahidrokanabinol Δ⁸-THC-C₅	(−)-Δ⁸-trans-(6aR,10aR)- Tetrahidrokanabinolna kiselina A Δ⁸-THCA-C₅ A	(−)-(6aS,10aR)-Δ⁹- Tetrahidrokanabinol *(−)-cis-Δ⁹-THC-C₅*
Kanabinolni tip (CBN)
Kanabinol CBN-C₅	Kanabinol-C₄ CBN-C₄	Kanabivarin CBN-C₃	Kanabinol-C₂ CBN-C₂	Kanabiorkol CBN-C₁
Kanabinolna kiselina A CBNA-C₅ A	Kanabinol metil etar CBNM-C₅
Kanabitriolni tip (CBT)
(−)-(9R,10R)-trans- Kanabitriol *(−)-trans-CBT-C₅*	(+)-(9S,10S)-Kanabitriol *(+)-trans-CBT-C₅*	(±)-(9R,10S/9S,10R)- Kanabitriol *(±)-cis-CBT-C₅*	(−)-(9R,10R)-trans- 10-O-Etil-kanabitriol *(−)-trans-CBT-OEt-C₅*	(±)-(9R,10R/9S,10S)- Kanabitriol-C₃ *(±)-trans-CBT-C₃*
8,9-Dihydroxy-Δ^6a(10a)- tetrahidrokanabinol 8,9-Di-OH-CBT-C₅	Kanabidiolna kiselina A kanabitriolni estar CBDA-C₅ 9-OH-CBT-C₅ estar	(−)-(6aR,9S,10S,10aR)- 9,10-Dihidroksi- heksahidrokanabinol, Kanabiripsol Kanabiripsol-C₅	(−)-6a,7,10a-Trihidroksi- Δ⁹-tetrahidrokanabinol (−)-Kanabitetrol	10-Okso-Δ^6a(10a)- tetrahidrokanabinol OTHC
Kanabielsoinski tip (CBE)
(5aS,6S,9R,9aR)- Kanabielsoin CBE-C₅	(5aS,6S,9R,9aR)- C₃-Kanabielsoin CBE-C₃	(5aS,6S,9R,9aR)- Kanabielsoinska kiselina A CBEA-C₅ A	(5aS,6S,9R,9aR)- Kanabielsoinska kiselina B CBEA-C₅ B	(5aS,6S,9R,9aR)- C₃-Kanabielsoinska kiselina B CBEA-C₃ B
Kanabiglendol-C₃ OH-izo-HHCV-C₃	Dehidrokanabifuran DCBF-C₅	Kanabifuran CBF-C₅
Izokanabinoidi
(−)-Δ⁷-trans-(1R,3R,6R)- Isotetrahydrocannabinol	(±)-Δ⁷-1,2-cis- (1R,3R,6S/1S,3S,6R)- Isotetrahydro- cannabivarin	(−)-Δ⁷-trans-(1R,3R,6R)- Isotetrahydrocannabivarin
Kanabiciklolni tip (CBL)
(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Kanabiciklol CBL-C₅	(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Kanabiciklolna kiselina A CBLA-C₅ A	(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Kanabiciklovarin CBLV-C₃
Kanabicitranski tip (CBT)
Kanabicitran CBT-C₅
Kanabihromanonski tip (CBCN)
Kanabihromanon CBCN-C₅	Kanabihromanon-C3 CBCN-C₃	Kanabikoumaronon CBCON-C₅

Reference

^ ^а ^б Pacher P, Batkai S, Kunos G (2006). „The endocannabinoid system as an emerging target of pharmacotherapy.”. Pharmacol Rev. 58 (3): 389—462. PMC 2241751 . PMID 16968947. doi:10.1124/pr.58.3.2.
^ ^а ^б Lambert DM, Fowler CJ (2005). „The endocannabinoid system: drug targets, lead compounds, and potential therapeutic applications”. J. Med. Chem. 48 (16): 5059—87. PMID 16078824. doi:10.1021/jm058183t.
^ Pertwee, Roger, ур. (2005). Cannabinoids. Springer-Verlag. стр. 2. ISBN 978-3-540-22565-2.
^ Begg M, Pacher P, Bátkai S, Osei-Hyiaman D, Offertáler L, Mo FM, Liu J, Kunos G (2005). „Evidence for novel cannabinoid receptors”. Pharmacol. Ther. 106 (2): 133—45. PMID 15866316. doi:10.1016/j.pharmthera.2004.11.005.
^ El-Alfy, Abir T. et. al. "Antidepressant-like effect of [Delta]9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L." Pharmacology Biochemistry and Behavior. 2010 Jun;95(4). ISSN 0091-3057
^ Huffman, JW (2000). „The search for selective ligands for the CB₂ receptor”. Curr. Pharm. Des. 6 (13): 1323—37. PMID 10903395. doi:10.2174/1381612003399347.
^ „Behavioural Pharmacology - Abstract: Volume 16(5-6) September 2005 p 487-496 Neurophysiological and subjective profile of marijuana with varying concentrations of cannabinoids.”. Приступљено 24. 6. 2007. ^{[мртва веза]}
^ Morgan CJ, Curran HV (2008). „Effects of cannabidiol on schizophrenia-like symptoms in people who use cannabis”. The British journal of psychiatry : the journal of mental science. 192 (4): 306—7. PMID 18378995. doi:10.1192/bjp.bp.107.046649.
^ „Should I Smoke Dope?”. Приступљено 24. 5. 2008.
^ Mechoulam, R.; M. Peters; Murillo-Rodriguez (21. 8. 2007). „Cannabidiol - recent advances”. Chemistry & Biodiversity. 4 (8): 1678—1692. PMID 17712814. doi:10.1002/cbdv.200790147. ^{[мртва веза]}
^ Ryberg E; Larsson N; Sjögren S; et al. (2007). „The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor”. British Journal of Pharmacology. 152 (7): 1092—101. PMC 2095107 . PMID 17876302. doi:10.1038/sj.bjp.0707460.
^ Russo EB, Burnett A, Hall B, Parker KK (2005). „Agonistic properties of cannabidiol at 5-HT1a receptors”. Neurochemical Research. 30 (8). PMID 16258853. doi:10.1007/s11064-005-6978-1. ISBN 1106400569781 неважећи ISBN.
^ Zanelati T, Biojone C, Moreira F, Guimarães F, Joca S (2009). „Antidepressant-like effects of cannabidiol in mice: possible involvement of 5-HT receptors”. British Journal of Pharmacology. 159 (1): 122—8. PMC 2823358 . PMID 20002102. doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00521.x.
^ ^а ^б Resstel LB, Tavares RF, Lisboa SF, Joca SR, Corrêa FM, Guimarães FS (2009). „5-HT1A receptors are involved in the cannabidiol-induced attenuation of behavioural and cardiovascular responses to acute restraint stress in rats”. British Journal of Pharmacology. 156 (1): 181—8. PMC 2697769 . PMID 19133999. doi:10.1111/j.1476-5381.2008.00046.x.
^ Campos AC, Guimarães FS (2008). „Involvement of 5HT1A receptors in the anxiolytic-like effects of cannabidiol injected into the dorsolateral periaqueductal gray of rats”. Psychopharmacology. 199 (2). PMID 18446323. doi:10.1007/s00213-008-1168-x. ISBN 2130081168 неважећи ISBN.
^ Mishima K; Hayakawa K; Abe K; et al. (2005). „Cannabidiol prevents cerebral infarction via a serotonergic 5-hydroxytryptamine1A receptor-dependent mechanism”. Stroke; a Journal of Cerebral Circulation. 36 (5): 1077—82. PMID 15845890. doi:10.1161/01.STR.0000163083.59201.34. ^{[мртва веза]}
^ Hayakawa K; Mishima K; Nozako M; et al. (2007). „Repeated treatment with cannabidiol but not Delta9-tetrahydrocannabinol has a neuroprotective effect without the development of tolerance”. Neuropharmacology. 52 (4): 1079—87. PMID 17320118. doi:10.1016/j.neuropharm.2006.11.005. ^{[мртва веза]}
^ Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (2000). „Novel cannabinol probes for CB₁ and CB₂ cannabinoid receptors”. Journal of medicinal chemistry. 43 (20): 3778—85. PMID 11020293. doi:10.1021/jm0001572.

Literatura

de Meijer EP, Bagatta M, Carboni A, Crucitti P, Moliterni VM, Ranalli P, Mandolino G (2003). „The inheritance of chemical phenotype in Cannabis sativa L”. Genetics. 163 (1): 335—46. PMC 1462421 . PMID 12586720. Приступљено 5. 4. 2011. ^{[мртва веза]}
Devane, WA; Hanuš L; Breuer A; et al. (1992). „Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor”. Science. 258 (5090): 1946—9. PMID 1470919. doi:10.1126/science.1470919.
Elsohly MA, Slade D (2005). „Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids”. Life Sci. 78 (5): 539—48. PMID 16199061. doi:10.1016/j.lfs.2005.09.011.
Hanuš L, Gopher A, Almog S, Mechoulam R (1993). „Two new unsaturated fatty acid ethanolamides in brain that bind to the cannabinoid receptor”. J. Med. Chem. 36 (20): 3032—4. PMID 8411021. doi:10.1021/jm00072a026.
Hanuš L (1987). „Biogenesis of cannabinoid substances in the plant”. Acta Universitatis Palackianae Olomucensis Facultatis Medicae. 116: 47—53. PMID 2962461.
Hanuš, L.; Krejčí, Z. (1975). „Isolation of two new cannabinoid acids from Cannabis sativa L. of Czechoslovak origin”. Acta Univ. Olomuc., Fac. Med. 74: 161—166.
Hanuš, L.; Krejčí, Z.; Hruban, L. (1975). „Isolation of cannabidiolic acid from Turkish variety of cannabis cultivated for fibre”. Acta Univ. Olomuc., Fac. Med. 74: 167—172.
Köfalvi, Attila, ур. (2010). Cannabinoids and the Brain. Springer. ISBN 978-1-4419-4493-1. doi:10.1007/978-0-387-74349-3.
Mechoulam R; Ben-Shabat S; Hanuš L; et al. (1995). „Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors”. Biochem. Pharmacol. 50 (1): 83—90. PMID 7605349. doi:10.1016/0006-2952(95)00109-D.
Racz I, Nadal X, Alferink J, Baños JE, Rehnelt J, Martín M, Pintado B, Gutierrez-Adan A, Sanguino E, Bellora N, Manzanares J, Zimmer A, Maldonado R (2008). „Interferon-gamma is a critical modulator of CB(2) cannabinoid receptor signaling during neuropathic pain”. The Journal of Neuroscience : the Official Journal of the Society for Neuroscience. 28 (46): 12136—45. PMID 19005078. doi:10.1523/JNEUROSCI.3402-08.2008. Приступљено 5. 4. 2011. ^{[мртва веза]}
Racz I, Nadal X, Alferink J, Baños JE, Rehnelt J, Martín M, Pintado B, Gutierrez-Adan A, Sanguino E, Manzanares J, Zimmer A, Maldonado R (2008). „Crucial role of CB(2) cannabinoid receptor in the regulation of central immune responses during neuropathic pain”. The Journal of Neuroscience : the Official Journal of the Society for Neuroscience. 28 (46): 12125—35. PMID 19005077. doi:10.1523/JNEUROSCI.3400-08.2008. Приступљено 5. 4. 2011. ^{[мртва веза]}
Turner, C. E.; Mole, M. L.; Hanuš, L.; ElSohly, H. N. (1981). „Constituents of Cannabis sativa L. XIX. Isolation and structure elucidation of cannabiglendol. A novel cannabinoid from an Indian variant” (PDF). J. Nat. Prod. 44 (1): 27—33. doi:10.1021/np50013a005.
Pertwee, Roger, ур. (2005). Cannabinoids. Springer-Verlag. стр. 2. ISBN 978-3-540-22565-2.

Spoljašnje veze

Kanabinoid на Викимедијиној остави.

Medicinski kanabinoidi
Farmakologija kanabinoidnih receptora
Međunarodno društvo za kanabinoidna istraživanja

Kanabinoidi

Fitokanabinoidi

Kariofilen • CBCV • CBC • CBD • CBDV • CBGM • CBGV • CBN • CBG • CBV • CBL • THC • THCA • THC-C4 • THCV

Kanabinoidni metaboliti

8,11-DiOH-THC • 11-COOH-THC • 11-OH-THC

Endogeni kanabinoid

Arahidonoil etanolamid (Anandamid ili AEA) • 2-Arahidonoilglicerol (2-AG) • 2-Arahidonil gliceril etar (noladin etar) • Virodhamin • N-Arahidonoil dopamin (NADA) • Oleamid • RVD-Hpα

Sintetički kanabinoid
agonisti receptora

Klasični kanabinoidi (Dibenzopirani)	A-40174 • A-41988 • A-42574 • Ajulemska kiselina • AM-087 • AM-411 • AM-855 • AM-905 • AM-906 • AM-919 • AM-926 • AM-938 • AM-2389 • AM-4030 • AMG-1 • AMG-3 • AMG-36 • AMG-41 • Deksanabinol (HU-211) • DMHP • Dronabinol • HHC • HU-210 • JWH-051 • JWH-133 • JWH-139 • JWH-161 • JWH-229 • JWH-359 • KM-233 • L-759,633 • L-759,656 • Levonantradol (CP 50,5561) • Menabitan • Nabazenil • Nabidroks (Kanbisol) • Nabilon • Nabitan • Naboktat • O-224 • O-581 • O-774 • O-806 • O-823 • O-1057 • O-1125 • O-1191 • O-1238 • O-2048 • O-2113 • O-2365 • O-2372 • O-2373 • O-2383 • O-2426 • O-2484 • O-2545 • O-2694 • O-2715 • O-2716 • O-3223 • O-3226 • Paraheksil • Perotetinen • Pirnabin • THC-O-acetat • THC-O-fosfat
Neklasični kanabinoidi	Kanabicikloheksanol • CP 47,497 • CP 55,244 • CP 55,940 • HU-308 • HU-320 • HU-331 • HU-336 • HU-345 • HU-910 • Nonabin • O-1376 • O-1422 • O-1601 • O-1656 • O-1657 • O-1660 • O-1871 • SPA-229 • Tinabinol • 2-Izopropil-5-metil-1-(2,6-dihidroksi-4-nonilfenil)ciklohesk-1-en
Benzoilindoli	1-Butil-3-(2-metoksibenzoil)indol • 1-Butil-3-(4-metoksibenzoil)indol • 1-Pentil-3-(2-metoksibenzoil)indol • AM-630 • AM-679 • AM-694 • AM-1241 • AM-2233 • GW-405,833 (L-768,242) • Pravadolin • RCS-4 • WIN 54,461
Naftoilindoli	AM-1220 • AM-1221 • AM-1235 • AM-2201 • AM-2232 • JWH-007 • JWH-015 • JWH-018 • JWH-019 • JWH-073 • JWH-081 • JWH-098 • JWH-116 • JWH-122 • JWH-149 • JWH-164 • JWH-182 • JWH-193 • JWH-198 • JWH-200 • JWH-210 • JWH-398 • JWH-424 • MAM-2201 • WIN 55,212-2
Naftilmetilindoli	JWH-175 • JWH-184 • JWH-185 • JWH-192 • JWH-194 • JWH-195 • JWH-196 • JWH-197 • JWH-199
Fenilacetilindoli	Kanabipiperidietanon • JWH-167 • JWH-203 • JWH-249 • JWH-250 • JWH-251 • JWH-302 • RCS-8
Naftoilpiroli	JWH-030 • JWH-147 • JWH-307 • JWH-369 • JWH-370
Eikozanoidi	AM-883 • AM-1346 • Arahidonil-2'-hloroetilamid (ACEA) • Arahidonilciklopropilamid (ACPA) • Metanandamid (AM-356) • O-585 • O-689 • O-1812 • O-1860 • O-1861
Drugi	N-(S)-Fenhil-1-(2-morfolinoetil)-7-metoksindol-3-karboksamid • A-796,260 • A-834,735 • A-836,339 • A-955,840 • Abnormalni kanabidiol • AB-001 • AKB48 • AM-1248 • AZ-11713908 • BAY 38-7271 • BAY 59-3074 • CB-13 • CB-86 • CBS-0550 • GW-842,166X • JWH-176 • JTE 7-31 • LASSBio-881 • LBP-1 • Lilamin • MDA-7 • MDA-19 • NMP-7 • O-889 • O-1269 • O-1270 • O-1399 • O-1918 • O-2220 • Org 28312 • Org 28611 • PF-03550096 • S-444,823 • Tedalinab • UR-144 • URB-447 • SER-601 • VSN-16 • WIN 56,098 • XLR-11

Alosterni modulatori
kanabinoidnih receptora

Org 27569 • Org 27759 • Org 29647 • RTI-371

Endokanabinoidni
pojačivači aktivnosti

AM-404 • Arahidonoil serotonin • Arvanil • Biohanin A • CAY-10401 • CAY-10429 • JNJ 1661010 • JZL184 • JZL195 • Genistein • Kaempferol • LY-2183240 • O-1624 • O-2093 • Oleoiletanolamid (OEA) • Olvanil • Palmitoiletanolamid (PEA) • PF-04457845 • PF-622 • PF-750 • PF-3845 • PHOP • URB-447 • URB-597 • URB-602 • URB-754

Antagonisti i inverzni agonisti
kanabinoidnog receptora

AM-251 • AM-281 • AM-630 • AM-1387 • AM-4113 • AM-6527 • AM-6545 • BML-190 • CAY-10508 • CB-25 • CB-52 • CB-86 • CP-945,598 • Drinabant (AVE1625) • Hemopresin • Ibipinabant (SLV319) • JTE-907 • LH-21 • LY-320,135 • MDA-77 • MJ-15 • MK-9470 • NESS-0327 • NIDA-41020 • O-606 • O-1184 • O-1248 • O-2050 • O-2654 • Otenabant • PF-514273 • Rimonabant (SR141716) • Rosonabant (E-6776) • SR144528 • Surinabant (SR147778) • Taranabant (MK-0364) • TM-38837 • VCHSR

p r u Neurotransmiteri
Aminokiseline	Alanin • Aspartat • Cikloserin • DMG • GABA • Glutamat • Glicin • Hipotaurin • Kinurenska kiselina (Transtorin) • NAAG (Spaglumska kiselina) • NMG (Sarkozin) • Serin • Taurin • TMG (Betain)
Endokanabinoidi	2-AG • 2-AGE (Noladin etar) • AEA (Anandamid) • NADA • OAE (Virodhamin) • Oleamid
Gasotransmiteri	Ugljen-monoksid • Vodonik-sulfid • Azot-monoksid • Azotsuboksid
Monoamini	Dopamin • Epinefrin (Adrenalin) • Melatonin • NAS (Normelatonin) • Norepinefrin (Noradrenalin) • Serotonin (5-HT)
Purini	Adenozin • ADP • AMP • ATP
Trag amini	3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin
Drugi	1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin
Vidi isto Neuropeptidi