4-Metyloimidazol

4-Metyloimidazol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-metylo-1H-imidazol; 5-metylo-1H-imidazol
Inne nazwy i oznaczenia
4(5)-metyloimidazol, 5-metyloimidazol, 4-MEI
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6N2

Masa molowa

82,10 g/mol

Wygląd

jasnożółty proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

822-36-6

PubChem

13195

DrugBank

DB03385

SMILES
CC1=CN=CN1
InChI
InChI=1S/C4H6N2/c1-4-2-5-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)
InChIKey
XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,0416 g/cm³ (14 °C)[2]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
bardzo dobra[2]
w innych rozpuszczalnikach
bardzo dobrze w etanolu[2]
Temperatura topnienia

44–47 °C[1]
56 °C[2]

Temperatura wrzenia

263 °C[1][2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-03-10]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Działanie żrące Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302+H312, H314

Zwroty P

P280, P305+P351+P338, P310

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
1
3
0
 
Temperatura zapłonu

157 °C (zamknięty tygiel)[1]

Temperatura samozapłonu

555 °C[4]

Numer RTECS

NI7350000

Dawka śmiertelna

LD50 751 mg/kg (szczur, doustnie)[1]

Podobne związki
Podobne związki

pirazol, pirol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

4-Metyloimidazol – heterocykliczny organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna imidazolu.

Może być otrzymany w reakcji Debusa-Radziszewskiego pomiędzy metyloglioksalem, amoniakiem i formaldehydem[5].

7 stycznia 2011 roku stan Kalifornia wpisał 4-metyloimidazol, związek występujący w karmelu amoniakalno-siarczynowym (E150d) zawartym m.in. w napojach Coca-Cola i Pepsi, na listę potencjalnych karcynogenów i określił 16 μg/dzień jako dawkę bez istotnego poziomu ryzyka (ang. No Significant Risk Level)[6]. Jednakże dawka, która może wywołać zmiany nowotworowe, jest kilkuset razy większa od tej, którą spożywają konsumenci w napojach. Przemysł spożywczy zdecydowanie sprzeciwił się tej decyzji, gdyż pociąga ona za sobą konieczność umieszczania na opakowaniach produktów spożywczych dodatkowych etykiet ostrzegawczych[7].

W marcu 2012 roku producenci napojów na rynek amerykański, w których zawartość 4-metyloimidazolu jest zbyt duża, ogłosili, że będą modyfikowali proces produkcji karmelu, aby zmniejszyć tę zawartość. Poza Stanami Zjednoczonymi skład tego barwnika pozostanie bez zmian[7][8][9].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f 4(5)-Metyloimidazol (nr 199885) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c d e David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3–356, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  3. ↑ 4(5)-Methylimidazole (nr 199885) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ 4-Methylimidazole, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 13195 [dostęp 2012-03-10]  (ang.).
  5. ↑ Patent US4377696. Fritz Graf: Preparation of 4-methylimidazoles. [dostęp 2012-03-10]. (ang.).
  6. ↑ No Significant Risk Level (NSRL) for the Proposition 65 Carcinogen 4-methylimidazole. Kalifornia: Office of Environmental Health Hazard Assessment. [dostęp 2016-11-02]. (ang.).
  7. ↑ a b Coke and Pepsi change recipe to avoid cancer warning. The Guardian, 2012-03-09. [dostęp 2012-03-10]. (ang.).
  8. ↑ Coke and Pepsi change manufacturing process to avoid cancer warning. BBC News, 2012-03-10. [dostęp 2012-03-10]. (ang.).
  9. ↑ Spór o związek chemiczny. Cola i Pepsi zmieniają skład. TVN24.pl, 2012-03-09. [dostęp 2012-03-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-03-12)]. (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.