ブロモフルオロメタン

ブロモフルオロメタン
IUPAC名 ブロモフルオロメタン
別称 ブロモフルオロメチレン, CFC 31B1, R 31B1
識別情報
CAS登録番号	373-52-4
PubChem	61108
SMILES C(F)Br
InChI InChI=1/CH2BrF/c2-1-3/h1H2
特性
化学式	CH2BrF
モル質量	112.93 g/mol
外観	気体
沸点	19°C
構造
分子の形	四面体形
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブロモフルオロメタン（Bromofluoromethane）は、化学式がCH₂BrFのハロメタンである。アルコールに溶け、クロロホルムには非常によく溶ける。

標準モルエントロピーS^o_gasは276.3 J/(mol K)、比熱容量c_pは49.2 J/(mol K)。

合成

現代では次の3つの方法で合成されている。

1. ハンスディーカー反応を使ったフルオロ酢酸塩からの合成法
2. ジブロモフルオロメタンをスワート試薬（三フッ化アンチモン）でフルオロ化する方法
3. ジハロメタンからのハロゲン交換反応または、ハロメタンからブロモ化・フルオロ化する方法

より高収率で得る方法に、有機スズヒドリドを用いたジブロモフルオロメタンの還元的脱ブロモ化がある^[1]。

用途

ブロモフルオロメタンは薬剤などの合成中間体として重要な試薬である。ブロモフルオロメタンの利用はオゾン破壊係数が0.73であることにより制限されている。異性体であるCH₂Br¹⁸Fは放射化学に用いられている。

脚注

1. ^ Debrominating dibromofluoromethane with tributyltin hydride

参考文献

• G. Cazzoli, C. Puzzarini, A. Baldacci and A. Baldan (2007). “Determination of the molecular dipole moment of bromofluoromethane: microwave Stark spectra and ab initio calculations”. J. Mol. Spectrosc. 241 (115). 

外部リンク

• Determination of the molecular dipole moment of bromofluoromethane