Momordicine

Momordicine
Image illustrative de l’article Momordicine
Identification
Nom UICPA 3,7-dihydroxy-17-(4-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,13,14-tetramethyl-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-9-carbaldehyde
Synonymes

3,7,23-trihydroxycucurbitan-5,24-dien-19-al

PubChem 14807332
SMILES
CC(CC(O)C=C(C)C)C1CCC2(C)C3C(O)C=C4C(CCC(O)C4(C)C)C3(CCC12C)C=O CC1(C)C(O)CCC2C1=CC(O)C1C2(CCC2(C)C(CCC21C)C(C)CC(O)C=C(C)C)C=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C30H48O4/c1-18(2)14-20(32)15-19(3)21-10-11-29(7)26-24(33)16-23-22(8-9-25(34)27(23,4)5)30(26,17-31)13-12-28(21,29)6/h14,16-17,19-22,24-26,32-34H,8-13,15H2,1-7H3
InChIKey :
QBXNBPFTVLJTMK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C30H48O4
Masse molaire[1] 472,699 7 ± 0,028 6 g/mol
C 76,23 %, H 10,24 %, O 13,54 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La Momordicine I, ou 3,7,23-trihydroxycucurbitan-5,24-dien-19-al, est un composé chimique présent dans les feuilles de la liane du Melon amer (Momordica charantia). Elle aurait des propriétés médicinales.

Description

Le composé a été isolé et caractérisé en 1984 par M. Yasuda et d’autres [2]. Il s’agit d’un solide cristallin blanc de formule C30H48O4, qui fond entre 125 et 128 °C.[3]

Le composé peut être extrait des feuilles sèches broyées par le dichlorométhane. Il est insoluble dans l’eau et soluble dans le méthanol[3].

Un glycoside apparenté, momordicoside, se trouve dans le fruit non mûr[3],[4].

Utilisation médicinale

Il a été démontré que la momordicine I, un triterpénoïde bioactif isolé du melon amer, a des propriétés antidiabétiques chez les rats. Un état de glucose élevé favorise la prolifération des fibroblastes et la synthèse du collagène et que ces effets étaient abolis par le prétraitement à la momordicine I[5].

Références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Momordicine I » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ M. Yasuda, M. Iwamoto, H. Okabe et T. Yamauchi (1984), A New Cucurbitane Triterpenoid From Momordica charantia, Chem. Pharm. Bull. Volume 32, Numéro 6, Pages 2044-
  3. ↑ a b et c N. M. Puspawati (2008), Isolation and Identification of Momordicin I from leaves extract of Momordica charantia L. 21/07/2011, Jurnal Kimia, volume 2, issue 1, pages 53-56
  4. ↑ H. Okabe, Y. Miyahara et T. Yamauci (1982), Studies on the Constituents of Momordica charantia L. Chem. Pharm. Bull., volume 30, numéro 12, pages 4334-4340
  5. ↑ (en) Chen PY, Shih NL, Hao WR, Chen CC, Liu JC, Sung LC, « Inhibitory Effects of Momordicine I on High-Glucose-Induced Cell Proliferation and Collagen Synthesis in Rat Cardiac Fibroblasts. », sur europepmc.org, (consulté le )
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