Hydroksibentsotriatsoli

Hydroksibentsotriatsoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-hydroksibentsotriatsoli
CAS-numero 2592-95-2
PubChem CID 75771
SMILES C1=CC=C2C(=C1)N=NN2O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H5N3O
Moolimassa 135,13 g/mol
Sulamispiste 155-160 °C[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Infobox OK

Hydroksibentsotriatsoli eli HOBt (C6H5N3O) on bentsotriatsolijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti valmistettaessa synteettisiä peptidejä ja nukleotideja.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa hydroksibentsotriatsoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja muodostaa myös kidevedellisen hydraatin (C6H5N3O•H2O, CAS 123333-53-9).[2]

Valmistus ja käyttö

Hydroksibentsotriatsoila valmistetaan o-kloorinitrobentseenistä ja hydratsiinisulfaatista[3]. Nämä reagoivat muodostaen hydratsiinijohdannaisen, josta muodostuu hydroksibentsotriatsolia kuumennettaessa emäksen kanssa[4].

Hydroksibentsotriatsolia käytetään reagenssina peptidien, nukleotidien ja eräiden sokerijohdannaisten valmistuksessa.[2] Peptidien synteeseissä sitä käytetään yhdessä di-isopropyylikarbodi-imidin tai disykloheksyylikarbodi-imidin kanssa. Karbodi-imidi reagoi aminohapon karboksyyliryhmän kanssa muodostaen O-asyyli-isourean, joka reagoi hydroksibentsotriatsolin kanssa muodostaen hydroksibentsotriatsoliesterin. Tämä esterijohdannainen reagoi toisen aminohapon aminoryhmän kanssa muodostaen amidin. Tällä menetelmällä ei tapahdu peptidien rasemoitumista.[4][5][6]

Lähteet

  1. ↑ 1-Hydroxybenzotriazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.4.2016.
  2. ↑ a b c Barry Lygo & Guillaume Pelletier: 1-Hydroxybenzotriazole, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2013. Teoksen verkkoversio Viitattu 29.4.2016
  3. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 603. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  4. ↑ a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 747–748. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  5. ↑ Thomas Felgenhauer, Cristopher Schirwitz & Frank Breitling: Peptide Synthesis, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 29.4.2016
  6. ↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 279–280. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.4.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • ChemBlink: 1-Hydroxybenzotriazole (englanniksi)
  • ChemBlink: 1-Hydroxybenzotriazole hydrate (englanniksi)