Dimetil sulfoxido

Dimetil sulfoxido

Irudi gehiago
Formula kimikoa	C₂H₆OS
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	sufre, karbono, Tionilo eta Metilo
Mota	sulfoxido
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,1004 g/cm³
Biskositate dinamikoa	0,001996 Pa s
Azidotasuna (pKa)	35,1
Momentu dipolarra	3,96 D
Fusio-puntua	18 °C 18,52 °C
Irakite-puntua	189 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	3,96 D
Masa molekularra	78,014 Da
Erabilera
Konposatu aktiboa	Rimso-50 ^(en)
Rola	cryoprotectant ^(en) eta free radical scavengers ^(en)
Arriskuak
NFPA 704	2 1 0
Identifikatzaileak
InChlKey	IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	67-68-5
ChemSpider	659
PubChem	679
Reaxys	506008
Gmelin	28262
ChEBI	1556
ChEMBL	CHEMBL504
RTECS zenbakia	PV6210000
ZVG	27190
DSSTox zenbakia	PV6210000
EC zenbakia	200-664-3
ECHA	100.000.604
MeSH	D004121
RxNorm	3455
Human Metabolome Database	HMDB0002151
KNApSAcK	C00053120
UNII	YOW8V9698H
NDF-RT	N0000147300
KEGG	D01043
PDB Ligand	DMS

Dimetil sulfoxidoa (DMSO) (CH₃)₂SO₂ formulako organosufre-konposatua da. Likido kolorgea da 189 °C-an irakiten duena. Higroskopikoa eta sukoia da. Disolbatzaile polar aprotiko inportantea da substantzia polar zein ez-polarrak disolbatzen dituena eta nahaskorra da uretan zein disolbatzaile organiko askotan^[1].

Prozesu kimiko askotan disolbatzaile moduan usatzen da. Bestetik medikuntzan kolpeek sortutako hanturak tratatzeko eta analgesiko gisa erabiltzen da azalean zehar oso erraz barneratzen delako gorputzean.

Sintesia

Dimetil sulfoxidoa lehen aldiz Alexander Zaytsev-ek sintetizatu zuen 1867an. Industrialki papera produzitzeko Kraft prozesuaren azpiproduktu gisa ekoizten da dimetil sulfuroa oxidatuz oxigenoarekin edo nitrogeno dioxidoarekin^[2].

Erreakzio nagusiak

DMSOaren sufrea nukleozale gisa jokatzen du elektroizale ahulen aurrean eta oxigenoa nukleozalea da elektroizale sendoen aitzinean.

Adibidez, metil ioduroarekin trimetilsulfonio ioduroa eratzen du:

(CH₃)₂SO + CH₃I → [(CH₃)₃SO]I

Sintesi organikoan DMSO oxidatzaile leun moduan jokatzen du eta sulfonioak oinarri duten hainbat oxidazio-erreakzioetan erreaktiboa da hala nola, Pfitzner-Moffatt oxidazioan, Corey-Kim oxidazioan eta Swen oxidazioan^[3]^[4].

DMSO gatz asko disolbatzeko gaitasuna duenez estekatzaile arrunta da koordinazio-kimikaren alorrean^[5].

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
↑ Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. (Sixth edition. argitaraldia) 2002 ISBN 978-3-527-30673-2. PMC 751968805. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
↑ (Ingelesez) Epstein, W. W.; Sweat, F. W.. (1967-06-01). «Dimethyl Sulfoxide Oxidations» Chemical Reviews 67 (3): 247–260. doi:10.1021/cr60247a001. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
↑ (Ingelesez) Tidwell, Thomas T.. (1990). «Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update» Synthesis 1990 (10): 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036. ISSN 0039-7881. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
↑ (Ingelesez) Calligaris, Mario. (2004-02-01). «Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update» Coordination Chemistry Reviews 248 (3): 351–375. doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005. ISSN 0010-8545. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).

Kanpo estekak

Autoritate kontrola	Wikimedia proiektuak Datuak: Q407927 Multimedia: Dimethyl sulfoxide / Q407927 Identifikadoreak GND: 4070482-8 LCCN: sh85038040 NDL: 00574755 NKC: ph1002166 AAT: 300380057 Hiztegiak eta entziklopediak Britannica: url Medikuntzako identifikadoreak MeSH: D004121 Kimikako identifikadoreak CAS erregistro zenbakia: 67-68-5 ATC: M02AX03 RTECS: PV6210000 ChEBI: 28262 ChEMBL: CHEMBL504 ChemSpider: 659 DrugBank: 01093 PubChem: 679 UNII: YOW8V9698H KEGG: D01043 SMILES: ID InChI: ID InChI key: ID Biologiako identifikadoreak MGI: 67-68-5

Autoritate kontrola