Nisoxetin

Strukturformel
Strukturformeln beider Stereoisomerer von Nisoxetin
1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Nisoxetin
Andere Namen
  • (RS)-3-(2-Methoxyphenoxy)-N-methyl-3-phenylpropylamin (IUPAC)
  • (±)-3-(2-Methoxyphenoxy)-N-methyl-3-phenylpropylamin
  • Nisoxetinum (Latein)
  • Compound 89218 (Lilly, USA)
Summenformel C17H21NO2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 53179-07-0 (Racemat)
  • 57754-86-6 (Racemat, Hydrochlorid)
PubChem 4500
ChemSpider 4344
DrugBank DB09186
Wikidata Q906885
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Wirkmechanismus

Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 271,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

pKS-Wert

10.162[2]

Löslichkeit
  • 20 mg/ml in Wasser (Hydrochlorid)[1]
  • 50 mg/ml in Ethanol (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nisoxetin (LY-94939) ist ein Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI).

Ursprünglich wurde es als Antidepressivum entwickelt, kam aber nicht über die Entwicklungsstufe hinaus.[3] Es gilt allerdings in der wissenschaftlichen Forschung als „Standard-NARI“ und wird als solches häufig verwendet.[4] Es wird als Racemat eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Nisoxetine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  2. ↑ Nisoxetine, Compound ID CHEMBL295467 in der ChEMBL Datenbank.
  3. ↑ S. Kelwala, M. Stanley, S. Gershon: History of antidepressants: successes and failures. In: Journal of Clinical Psychiatry. 44(5 Pt 2), Mai 1983, S. 40–48. PMID 6222036.
  4. ↑ D. Graham, S. Z. Langer: Advances in sodium-ion coupled biogenic amine transporters. In: Life Sciences. 51(9), 1992, S. 631–645. PMID 1501510.
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