Chessy-les-Prés liegt rund 30 Kilometer südwestlich von Troyes am Flüsschen Bernon, das an der südwestlichen Gemeindegrenze in die Armance einmündet. Umgeben wird Chessy-les-Prés von den Nachbargemeinden Ervy-le-Châtel im Nordwesten und Norden, Davrey im Norden und Nordosten, Vanlay im Osten, Bernon im Südosten, Lignières und Marolles-sous-Lignières im Süden, Flogny-la-Chapelle im Südwesten, Les Croûtes im Südwesten und Westen sowie Courtaoult im Westen.