Prunasina

Infotaula de compost químicPrunasina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular295,105587 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Vauquelinia corymbosa, falguera, albercoquer, Olinia ventosa, Olinia emarginata, Olinia radiata, Olinia rochetiana, Papaier, gatzerí, Prunus ssiori, maracujà, Chaenorhinum minus, Polypodium californicum, presseguer, Dracocephalum peregrinum, Bracera, Sanguisorba alpina, Prunus cornuta, Perilla frutescens, saüc, Adenocaulon himalaicum, Phyllagathis rotundifolia, Chaenomeles japonica, Camellia sinensis, Oxyanthus pyriformis, Psydrax livida, Prunus zippeliana, Salix interior, altimira, veça, Gerbera jamesonii, aranyoner, Prunus myrtifolia, Acacia deanei, Acacia polybotrya, Acacia schinoides, Acacia caroleae, Acacia gracillima Tindale (1975) (en) Tradueix, Acacia olgana, Acacia sibina, Acacia trachycarpa, prunera, cirerer americà, llorer-cirer, Prunus salicina, Aruncus dioicus, mimosa comuna, Caenorhabditis elegans, Vasconcellea quercifolia i Distimake tuberosus Modifica el valor a Wikidata
Rolinhibidor enzimàtic Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₄H₁₇NO₆ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

La Prunasina és un glucòsid cianogènic que està relacionat amb l'amigdalina.

Es troba de manera natural en espècies del gènere Prunus com Prunus japonica o P. maximowiczii i en les ametlles amargants[1] També es troba en fulles i tiges d'Olinia ventosa, O. radiata, O. emarginata i O. rochetiana[2] o en Acacia greggii.

També es troba en el succedani del cafè, cafè de Taraxacum.

Metabolisme

La Prunasina beta-glucosidasa és un enzim que fa servir (R)-prunasina i H₂O per a produir D-glucosa i mandelonitril.

Amyidalina beta-glucosidasa és un enzim que usa (R)-amigdalina i H₂O per a produir (R)-prunasina i D-glucosa.

Referències

  1. Sanchez-Perez, R.; Belmonte, F. S.; Borch, J.; Dicenta, F.; Møller, B. L.; Jørgensen, K. «Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds». Plant Physiology, vol. 158, 4, 2012, pàg. 1916–32. DOI: 10.1104/pp.111.192021. PMC: 3320195. PMID: 22353576.
  2. Nahrstedt, Adolf; Rockenbach, Jürgen «Occurrence of the cyanogenic glucoside prunasin and II corresponding mandelic acid amide glucoside in Olinia species (oliniaceae)». Phytochemistry, vol. 34, 2, 1993, pàg. 433. DOI: 10.1016/0031-9422(93)80024-M.
Identificadors
CAS · Modifica el valor a WikidataInChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataAEPQ · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataKEGG · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a WikidataChEMBL · Modifica el valor a WikidataUNII · Modifica el valor a WikidataInfocard ECHA · Modifica el valor a WikidataHMDB · Modifica el valor a WikidataDSSTOX · Modifica el valor a WikidataUMLS CUI · Modifica el valor a WikidataBeilstein: 91509 · Modifica el valor a WikidataMeSH · Modifica el valor a WikidataCosIng · Modifica el valor a Wikidata